Черкашин отвечал за позиционирование большинства продуктов компании Microsoft на потребительском рынке, включая операционную систему Windows, браузер Internet Explorer, семейство веб-сервисов Live, рекламная сеть Microsoft Advertising, а также мобильное подразделение компании, занимающееся Windows Phone 7. Свой уход Черкашин объяснил желанием заняться собственным стартапом: "По природе своей я стартапер, то есть люблю взять проект на ранней стадии, вывести его на стабильный рост, после чего переключаюсь на новый стартап, и считаю свою миссию в Microsoft выполненной".
По словам президента российского Microsoft Николая Прянишникова, данная ситуация не связана с какими-либо конфликтами. "Кадровые изменения - это норма жизни здорового коллектива, построенного на принципах ротации талантов как на уровне топ-менеджмента, так и на уровне рядовых сотрудников", - отметил он.
Одним из приоритетных направлений работы Черкашина в Microsoft являлось продвижение русской версии онлайн-портала MSN, объединяющего развлекательный контент и различные веб-сервисы Microsoft, включая почтовый сервис Hotmail, онлайн-мессенджер Windows Live Messenger. Русская версия MSN была запущена в 2007 году, а в 2009 году его продвижением занялся Черкашин /до этого возглавлявший российское представительство компании Adobe/.
Как сообщил РИА Новости Черкашин, перед командой по продвижению MSN ставилось три задачи. Во-первых, расширить аудиторию сайта за пределами "умолчальной", во-вторых, выстроить концепцию его наполнения, в-третьих, выработать стратегию монетизации. По словам Черкашина, аудитория портала "многократно увеличилась", однако остаются проблемы, связанные с монетизацией. В частности, только недавно российскому Microsoft удалось убедить рекламодателей в том, что пользователям MSN можно продавать рекламу, и преодолеть пресловутый эффект "стартовой страницы в Internet Explorer".
Пресс-служба Microsoft приводит статистику аналитической компании TNS по посещаемости портала. Так, в июле 2011 года месячная аудитория MSN в России составила более 7 миллионов пользователей. В интернет-браузере Internet Explorer, стоящем по умолчанию в операционной системе Windows, сайт MSN стоит в качестве стартовой страницы - такие пользователи тоже учитываются в вышеуказанной цифре.
В качестве примеров проектов по продвижению MSN Черкашин приводит совместные акции с музыкальным журналом Billboard и издательским домом "Бурда" - в рамках которых был создан музыкальный раздел и раздел для автомобилистов.
Преемник Черкашина пока не называется, но известно, что до момента назначения нового главы департамента, русской версией MSN будут заниматься Николай Баташов /исполнительный продюсер MSN, отвечающий за контентное наполнение портала/ и Александр Кубанеишвили /директор по продажам в Microsoft Advertising/.
Черкашин не уточняет, чем именно займется после своего ухода из Microsoft. По его словам, он уже успел проинвестировать "около десятка" различных стартапов, и одним из вариантов его дальнейших действий может стать оформление этих инвестиций в венчурный фонд. Одним из известных проектов, в котором Черкашин выступает инвестором, является видеопортал Tvigle.
